San Silvestro Abate è l'esempio dell'uomo credente, in ascolto della Parola di Dio. Dal secolo XIII la sua personalità è entrata nella tradizione del monachesimo benedettino.

Silvestro nacque ad Osimo (AN) verso il 1177 da una famiglia benestante, del casato aristocratico denominato «Guzzolini», il cui palazzo decora ancora l'attuale centro storico della città. Dai genitori Gislerio e Bianca viene destinato alla professione forense e perciò inviato a Bologna e a Padova. Lo studio del diritto però «non gli accendeva affatto il cuore alle cose divine», scrive il suo primo biografo Andrea di Giacomo  e allora egli si dedica all'approfondimento della «sacra pagina», cioè la teologia. Il senso del sacro, l'interesse per le scienze teologiche, il desiderio di trasmettere la sua competenza biblica e morale lo spingono a preferire lo stato ecclesiastico, il che susciterà le ire del padre.
Ammesso tra i chierici canonici del duomo di Osimo, è impegnato nella predicazione; ma ben presto si acuisce un contrasto con il vescovo locale, Sinibaldo, al quale Silvestro rimproverava una vita non troppo edificante e forse anche a causa di implicazioni politiche contrastanti, caratteristiche di quell'epoca feudale. L'ostilità del presule, la meditazione sulla vanità delle ambizioni umane alla vista di una tomba aperta, il desiderio di una maggiore unione con Dio: tutte queste cose risveglieranno nel canonico osimano la chiamata alla vita solitaria, che sarà tradotta concretamente con l'abbandono, di notte, della città di Osimo, verso il 1227. 

Silvestro ha già 50 anni, quando si reca nella Gola della Rossa, nel preappennino marchigiano, e conduce una vita di aspra penitenza e di assidua preghiera, con un regime alimentare ridotto al minimo. Auspicando una solitudine sempre più accentuata, dimora in varie grotte della montagna, l'ultima delle quali è «Grottafucile», dove in seguito costruirà un piccolo monastero (di cui rimangono oggi solo pochi ruderi)

Nel 1228 riceve la visita di due legati del papa Gregorio IX, i domenicani Riccardo e Bonaparte, i quali lo invitano ad entrare in uno degli ordini già approvati; essi stessi gli manderanno il primo discepolo, Filippo da Recanati. Silvestro opta per la Regola di S. Benedetto; tale scelta è il risultato di una intensa ricerca spirituale, in cui viene confortato anche da una visione di san Benedetto che lo invita a scegliere decisamente la sua Regola e il suo abito, a preferenza di altri orientamenti comunitari.  Però si tratta di un monachesimo con un carattere accentuato di solitudine, di austerità e di semplicità, condividendo la povertà della maggioranza della popolazione. Il fondatore, forse per questo motivo, non ha voluto aggregarsi ad altre comunità allora fiorenti: Santa Croce di Fonte Avellana, Sant'Elena, Sant'Emiliano, Sant'Urbano, San Vittore delle Chiuse, Sitria, Santa Maria di    Appennino, Sant'Angelo infra Ostia. Silvestro sarà spiritualmente figlio di S. Benedetto: la più antica immagine conosciuta lo rappresenta proprio insieme al grande patriarca dei monaci d'Occidente, a uno dei lati della «Madonna col Bambino», nel trittico di Segna di Bonaventura del ca 1330, ora al Metropolitan Museum of Art di New York e costituirà un nuovo ramo benedettino denominato «Ordine di San Benedetto di Montefano», che riceverà l'approvazione pontificia da Innocenzo IV il 27 giugno 1248 con la bolla Religiosam vitam.

Nel 1231, Silvestro lascia Grottafucile e trova il luogo adatto per l'edificazione di un monastero più vasto: è il Monte Fano, nei  pressi di Fabriano. Il 1 giugno 1231, alcuni proprietari fabrianesi gli offrono un terreno intorno alla sorgente Vembrici:da allora egli comincerà ad accogliere discepoli e ad educarli nelle vie di Dio in una fervorosa vita di preghiera, di lettura biblica, di lavoro, di accoglienza; era per tutti un padre spirituale e un maestro di vita. Molti dei suoi discepoli giunsero alla santità e sono venerati con il titolo di beati: Giovanni dalla Cella, Giuseppe degli Atti, Benvenuto da Piticchio, Giacomo da Attiggio, Simone da Ripalta, Bartolo da Cingoli. I più celebri sono Giovanni dal Bastone sepolto nella chiesa di San Benedetto in Fabriano, e Ugo  degli Atti patrono di Sassoferrato.

L'approvazione pontificia ottenuta dal fondatore favorisce la diffusione della Congregazione: San Marco di Ripalta, San Bonfilio di Cingoli, San Bartolo di Serra San Quirico, San Pietro del  Monte presso Osimo, Santi Marco e Lucia di Sambuco, San Tommaso di Jesi, San Bartolo di Arcevia, San Benedetto di Perugia, San Giovanni di Sassoferrato, San Giacomo in Settimiano di Roma.

Predicatore apprezzato è animato da un vivo senso di giustizia, frutto dello spirito di preghiera che anima la sua predicazione; per questo motivo, egli è spesso invitato dai canonici di San Venanzo di Fabriano. La gente accorre numerosa all'uomo di Dio; si raccomanda insistentemente alle sue preghiere. Mosso da una carità vitale, Silvestro compie vari miracoli con il segno della croce: guarisce storpi e ciechi, spegne un incendio a San Bartolo presso Serra San Quirico, trasforma l'acqua in vino a Grottafucile, allunga una trave tagliata per sbaglio troppo corta sul Montefano, libera indemoniati.

 Silvestro è un testimone esemplare della spiritualità del secolo XIII: nutrito spiritualmente della Parola di Dio, medita spesso la passione di Cristo, fino ad avere l'impressione di essere condotto a Gerusalemme, presso il santo Sepolcro; spiccano in lui la devozione eucaristica e la devozione alla Madonna, «regina della misericordia», a cui si era totalmente affidato. E Maria lo riempie di singolari privilegi: quando cade dalle scale, mentre si reca alla liturgia notturna, Ella gli viene in aiuto e in un attimo lo trasporta nella sua cella; e - prodigio ancora più famoso che lo ha reso illustre - una notte in sogno gli appare la Madre del Salvatore, che gli chiede: «Silvestro, vuoi ricevere il corpo del mio Figlio?». Con trepidazione risponde: «Il mio cuore è pronto, Signora: si compia in me la tua volontà». Maria gli dà la comunione. L'episodio è immortalato in una pregevole tela di Claudio Ridolfi del 1632.

 Dopo una lunga esistenza, il ritorno a Dio avviene nella serata del 26 novembre 1267, dopo pochi giorni di febbre ardente. L'eremita Giovanni, che in quel momento si trova sul monte, avvista gli angeli di Dio che portano festosamente in cielo l'anima beata di Silvestro; i monaci Giacomo e Bonaparte, residenti in luoghi distanti l'uno dall'altro, vedono il monte tutto illuminato. È la dimostrazione della gloria e della santità del defunto. La sepoltura è dignitosa; presso la tomba avvengono numerosi miracoli. La devozione e la gratitudine dei devoti rendono possibile la costruzione di un sepolcro adeguato, che nel corso dei secoli subisce varie modifiche; edificato in  marmo nel 1660, viene sostituito nel 1968 da un'urna di cristallo e ottone, in un santuario che illustra vari episodi della vita del santo eremita e testimone di Dio.  

 L'opera di Silvestro continua oggi nei suoi figli che vivono nei monasteri in più parti del mondo. Insieme formano la Congregazione Benedettina Silvestrina, con a capo l'abate generale, considerato il successore di san Silvestro. Così lo spirito dell'eremita di Grottafucile e di Montefano, partendo da queste località delle Marche si è irraggiato all'intorno, in più parti d'Italia, raggiungendo Sri Lanka, India, Australia, Stati Uniti e ultimamente le Filippine. A tutti i suoi figli Silvestro continua a ripetere il suo programma di vita: la ricerca appassionata di Dio, nulla anteponendo all'amore di Cristo, nella preghiera, nella lectio, nel lavoro, nella carità fraterna.